数学的センス、直感力に長けている人に聞きたいのですが、以下の領域が直感的に理解できません。

直感的にはたしかにそうなりますね。

もし自分なら、以下の $3$ 点を考えて納得します。

・$u$ の偏角が $\frac{\pi}{2}$ に近いとはいえ、$\frac{\pi}{2}$ よりは小さい。つまり、$w=u^2$ の偏角は $\pi$ に近いとはいえ、$\pi$ よりはそこそこ小さい。

・$u$ の絶対値はかなり大きい。つまり、$w=u^2$ の絶対値はその $2$ 乗となってかなり大きい。

まず、以上の $2$ 点から $x$ 軸との距離はかなり大きい、という事実に納得します。

そして、

・放物線 $x=\dfrac{1}{4}-y^2$ は $x$ が十分に小さくなると傾きは $0$ に近づく。

以上の点から、いま考えている $u$ に対して変換した $w=u^2$ は、放物線より上に存在しそうだ、という事実に納得します。

これらはすべてイメージの話なので、これに加えてやはり数式の処理にミスがないかを確認し、出てきた数式に納得するのがよいと思います。