迷宮入り

高校化学【有機】サリチル酸に関して質問です。無水酢酸を加えるとOH基から取れたり、メタノールを加えるとCOOH基から取れたりと、どういう理由で取れる場所が変わるのでしょうか。酸の強さなど考えてみましたが、この2つの反応を見えても矛盾するので、分からなくなりました。解説のほどよろしくお願い致します

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