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エステル化に濃硫酸がなぜ使われるのですか?

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回答(1件)

エステル化の際、濃硫酸は「触媒」の働きをしています。

エステル化の触媒として、濃硫酸が使われる理由は、

濃硫酸が濃度98%程度の非常に濃い水溶液で、その溶液中に水をほとんど含まないからです。水を含まない方がエステル化反応が進むのです。理由は下記のとおりです。


カルボン酸とアルコールからエステルができる反応は下記のようになります。

RCOOH+RXOHundefinedRCOORX+HX2O\ce{R-COOH + R'-OH <--> RCOOR' + H2O}

上記の化学反応式より、

・反応が「平衡反応(可逆反応)」であること

・「エステル化で水が生成」すること

の2点がわかります。


つまり、エステル化させる(平衡を右に傾ける)ためには、反応物に水を含まない方が良いということが分かります。逆に言うと、水を多く含むと平衡は左に傾き、エステル化反応が進まない方向に傾きます。※ルシャトリエの原理より


以上の理由により、水をほとんど含まない「濃硫酸」がエステル化の触媒として用いられているのです。


※濃塩酸や濃硝酸について

塩酸や硝酸は常温で気体です。そのため、98%濃度の水溶液を作ることができないでしょう。つまり、エステル化には濃硫酸が最適です。

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