迷宮入り

エステル化(酸触媒下)での反応について


高校有機化学を電子論で解説している本のエステル生成反応の所で、途中のH2Oの脱離反応の説明が「 カルボン酸のOは+に帯電し,周りの電子を引き寄せ,その結果Cの電子をとって結合がきれ水がとれる」

となっているのですが、

(レイアウトが崩れる為⚪︎を使っています。見辛くてすみません。)


⚪︎⚪︎⚪︎_

R'ーO| ⚪︎ H

⚪︎⚪︎ ↓ ⚪︎ ↑

⚪︎RーCーOーH

⚪︎⚪︎⚪︎| ⚪︎⚪︎ ̄+

⚪︎⚪︎ |O→H

⚪︎⚪︎⚪︎ ̄

の次の図が


⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎_

⚪︎ R'ーO| ⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎ H

⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎↓⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎↑

⚪︎RーC + と ⚪︎⚪︎ | OーH

⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎| ⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎ ̄

⚪︎⚪︎⚪︎|O→H

⚪︎⚪︎⚪︎ ̄


(+の記号は参考書では⚪︎の中に+の記号で正に帯電していると言う意味、矢印は配位結合、_や|は非共有電子対の意味で用いられていました。)



共有電子対をCの方からではなく、右のHから奪っても、Cの正の帯電は解消される様な気がするのですが(その場合、以下の様にプロトンのみ脱離する?)

⚪︎⚪︎⚪︎_

R'ーO| ⚪︎⚪︎⚪︎H

⚪︎⚪︎↓⚪︎⚪︎⚪︎⚪︎↑

⚪︎RーCーーO| と H^{+}

⚪︎⚪︎⚪︎|⚪︎⚪︎ ⚪︎ ̄

⚪︎⚪︎|O→H

⚪︎⚪︎ ̄

この様にならない理由が分からず、困っています。ご指摘頂ければ幸いです。

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