以下の問題について質問です。
文法的に正しくない選択肢を選びなさい
I have never seen him ( )
①laugh
②laughing
③not laugh
④with laughing
⑤without laughing
答えはどれですか？なぜそうなるのかも教えてくださると助かります！
ベストアンサー
結論から言うと、答えは④です。
①知覚動詞 ＋ O ＋ 原形動詞（原形不定詞）
「私は彼が笑うのを一度も見たことがない」
②知覚動詞 ＋ O ＋ 形容詞（分詞含む）
「私は彼が笑っているのを一度も見たことがない」
③知覚動詞 ＋ O ＋ 原形動詞（原形不定詞）の否定形
不定詞を否定しようと思ったらnot to doとしますよね。
同じように、原形不定詞を否定するときも前にnotをつけます。
「私は彼が笑わないのを一度も見たことがない」
④with ~ingが△
with ~ingという形はあまり見ません。
with N ~ingは付帯状況「Nが〜しながら」となりますが、Nのない、with + 動名詞は使わないかと。
⑤二重否定
with ~ingは使いませんが、without ~ingはよく使います。
また、not ... without ~ingは二重否定といい、強い肯定を表す表現です。
笑わないことが一度もない＝いつも笑っている
このように、with ~ingと違ってwithout ~ingは特別な意味が付与されるので、with ~ingと違い、存在を許されているのかもしれません（単なる推測）。
「私は彼が笑わないのを一度も見たことがない（(意訳)私が彼を見ると、彼はいつも笑っている）」
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そのほかの回答（1件）
こんにちは。
解答は他の方が丁寧に書いてくださっているので、私の方からは少しだけ補足を。
「～しならがら」を意味する「付帯状況のwith」ですが
「主文の主語」と「withの意味上の主語」が異なるとき
という条件があります。
次の二文を比べてみてください。
① Ken studied English with listening to music.
（ケンは音楽を聞きながら英語を勉強した。）
② Ken studied English with his eyes shining.
（ケンは目を輝かせて英語を勉強した。）
①は「英語を勉強する」のも「音楽を聞く」のもKenなので、間違った英文です。
②は「英語を勉強する」のはKen、「輝いている」のはhis eyesで、主語が異なりOKです。
①の場合は、分詞構文を用いて
Ken studied English, listening to music.
とします。
また、質問にあった
⑤ I have never seen him without laughing.
ですが、
「私は笑うことなく彼に会ったとがない。」
→「私は彼に会うと必ず笑ってしまう。」
という意味で、「without laughing」の主語は「I」になります。
質問者からのお礼コメント
詳しくわかりやすい説明助かりました。補足していただいた方もありがとうございました。