学校の先生に言われた通り古文の単語の意味を覚えても、長文の内容が全く頭に入ってこないのですが、この原因は何なんですかね？

恐らく古文の文章で当たり前に使われている、いわゆる古文常識への精通度が低いことが原因なのではないでしょうか？昔の人の行動は今の私たちの行動規範では想像できないものになっているため、その常識を理解できないと現代語訳出来ても文章の意味を理解することは難しいでしょう。よって、古文のマンガなどを読むことで常識を身に着けることから始めるのはいかがでしょうか？