解決済み
tumect

AはベンズアルデヒドですがそれにNaOHを加えて加熱して希塩酸に通した結果できたBはベンジルアルコールらしいですが何故ですか?

同時にできるCは安息香酸とわかっています

回答 1件

ベストアンサー

これはおそらくカニッツァーロ反応と呼ばれる機構が関わっていると思われます。

この問題では、この反応を理解する必要はないのでしれっと書いているのかもしれませんが、簡単に説明はしておきますね。

下の図を見ると分かるように、たぶんわかんないと思います。(自分もそんな分っていません)。

つまり簡単にまとめると、

2分子のベンズアルデヒド→ベンジルアルコール+安息香酸2分子のベンズアルデヒド→ベンジルアルコール+安息香酸

的な反応機構です。

因みに、NaOHは最初のOH⁻を提供して反応を進めるためのもので、HClは片方でできた-ONaみたいな部分を-OHに戻して安息香酸に戻すためのものかと思います。

  • tumect
    お礼

    大変助かりました!かなりしれっと出してますね…

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