構造決定の問題で質問です。分子式C17H12Oで表され、六員環構造をもつ化合物Qがある。 Qには不斉炭素が存在せず、シ

Question

構造決定の問題で質問です。

分子式C17H12Oで表され、六員環構造をもつ化合物Qがある。

Qには不斉炭素が存在せず、シス-トランス異性体が存在し、触媒を用いて水を付加すると、様々な化合物の混合物になり、そのうちの1つの化合物はヨードホルム反応に陽性であった。

Qの構造式は画像の左2つだそうです。右の四角で囲んだ構造式が間違いである理由を教えてください。

@sHlcNRe46 · Accepted Answer

$\ce{C=C}$ 二重結合の右側の $\ce{C}$ の $2$ 本の手には、どちらも同じ化合物 $\ce{-CH2-CH2-O-CH2-CH2}$ がついていると考えられます。

したがって、幾何異性体は存在しません。

不斉炭素原子や幾何異性体のような、くっついている原子や原子団が同じなのか異なっているかを判断する必要があるものについて、鎖状構造では何も考えずにできますが、環状構造では $\bold{右回りと左回りで異なるかどうか}$ で考えるとわかりやすいと思います。

左の化合物は、 $\ce{-CH2-O-CH2-CH2-CH2}$ と $\ce{-CH2-CH2-CH2-O-CH2}$ なので、異なっていることが確認できます。

したがって、幾何異性体が存在することが言えます。

中央の化合物についても同様ですね。