(8)を解く時、AはBとCのエステルだというとこまではわかったのですがCを決定することができませんでした。
実験8の反応を具体的に教えていただきたいです


ベストアンサー

実験8の主な反応として、やっぱりヨードホルム反応ですかね。(下記参照)
CH₃CO-R + 3 I₂ + 4 NaOH → CHI3↓ + R-COONa + 3 NaI + 3 H₂O
CH₃CH(OH)-R + 4 I₂ + 6 NaOH → CHI3↓ + R-COONa + 5 NaI + 5 H₂O
そして、最後のほうに書いてある工程は上の反応で出てきた「R-COONa」(水に溶けるので水層にいる)を希塩酸で中和して、「R-COOH」にしてエーテル層に移動させているんです。つまりその化合物こそが「E」に当たるんですね。この一見意味わからない工程で、ヨードホルム反応で出てきてしまった「NaI」(水に溶けるよ)をどかして純粋にエーテル層に「E」を得たかったのだと個人的に思います。
こんな感じでどうでしょうか?
ヨードホルム反応による生成物がどうなるのかすっかり忘れていました…ありがとうございます!
ところで水層IVにはR-COONaとNaIがありますがエーテル層lVには何があるのでしょうか?
Cの決定は
1.ヨードホルム反応が起こること
2.反応後はテレフタル酸のナトリウム塩になること
3炭素数が9であること
から解けるのでこの質問は余計だとは思います…エーテルをヨードホルム反応のすぐ後にいれた理由は特になさそうですよね
質問者からのお礼コメント
簡潔でわかりやすい回答でした!ありがとうございます!