解決済み
tumect

（8）を解く時、AはBとCのエステルだというとこまではわかったのですがCを決定することができませんでした。

実験8の反応を具体的に教えていただきたいです

添付画像1 添付画像2
いいね0

回答 1件

ベストアンサー

Enigmathematics

実験8の主な反応として、やっぱりヨードホルム反応ですかね。(下記参照)


CH₃CO-R + 3 I₂ + 4 NaOH →　CHI3↓ + R-COONa + 3 NaI + 3 H₂O

CH₃CH(OH)-R + 4 I₂ + 6 NaOH →　CHI3↓ + R-COONa + 5 NaI + 5 H₂O


そして、最後のほうに書いてある工程は上の反応で出てきた「R-COONa」(水に溶けるので水層にいる)を希塩酸で中和して、「R-COOH」にしてエーテル層に移動させているんです。つまりその化合物こそが「E」に当たるんですね。この一見意味わからない工程で、ヨードホルム反応で出てきてしまった「NaI」(水に溶けるよ)をどかして純粋にエーテル層に「E」を得たかったのだと個人的に思います。

こんな感じでどうでしょうか？

いいね0
  • tumect

    ヨードホルム反応による生成物がどうなるのかすっかり忘れていました…ありがとうございます！

    ところで水層IVにはR-COONaとNaIがありますがエーテル層lVには何があるのでしょうか？

    補足

    Cの決定は

    1.ヨードホルム反応が起こること

    2.反応後はテレフタル酸のナトリウム塩になること

    3炭素数が9であること

    から解けるのでこの質問は余計だとは思います…エーテルをヨードホルム反応のすぐ後にいれた理由は特になさそうですよね

  • Enigmathematics

    この質問に無理やり答えるとするならば、CHI₃(チーサン)とかでしょうかね…笑

  • tumect
    お礼

    簡潔でわかりやすい回答でした！ありがとうございます！

関連する質問

質問する