アルコールの「第一級/第二級/第三級」の見分け方がよく分かりません。具体的に次の化合物それぞれはどの級に当たるか教えてください。
・1-ブタノール
・2-ブタノール(イソブタンール)
・イソプロピルアルコール(2-プロパノール)
・tert-ブチルアルコール
・ベンジルアルコール(ベンジルアルコール)
・シクロヘキサノール
・フェノール
また、級の決め方のルール(どの炭素にOHが結合しているかの判定方法)を分かりやすく教えてください。さらに、第一級・第二級・第三級で「酸化されやすさ」はどう違うのか、実際にどの級が容易に酸化されるのかも簡単に説明してください。
回答(1件)
級の決め方は、OHが結合している炭素(ヒドロキシカルボン)が他の何個の炭素と結合しているかで決まります(0個=第一級(メタノール型)、1個=第一級、2個=第二級、3個=第三級)。
分類:1-ブタノール=第一級、2-ブタノール(イソブタノール)=第二級、イソプロピルアルコール(2-プロパノール)=第二級、tert-ブチルアルコール=第三級、ベンジルアルコール=第一級(ベンジル位は酸化されやすい)、シクロヘキサノール=第二級、フェノール=アルコールの級には入らず「フェノール類」と扱います。
酸化のされやすさは一般に「ベンジル位(共鳴で安定)>第一級>第二級≫第三級」で、第一級はアルデヒド→酸に、第二級はケトンに酸化されやすく、第三級は通常の条件では酸化されにくいです。フェノールは別系統の反応(キノン類など)を起こします。



