高校の有機化学についての質問です。分子式が示されて、その分子の異性体がいくつあるのかという問題が苦手です。もちろんたく

Question

高校の有機化学についての質問です。

分子式が示されて、その分子の異性体がいくつあるのかという問題が苦手です。もちろんたくさん問題を解いて慣れるという前提の下で、何か解くときの手順やコツ等があれば教えて欲しいです。ジアステレオマーなどが関わると、解説と30分くらいにらめっこしないと分からないレベルです。

また、構造決定の問題では、分子式に合う異性体をすべて書き出してから解くのと、問題で示されている条件をもとに柔軟に解いていくのとでは、時間制限や正確性などを考慮すると、どちらの方が良いですか。

@Sdaisei · Accepted Answer

はじめに不飽和度を計算して、条件と照らし合わせて二重結合と環構造やエステル結合などの数を把握します。

次に取りうる全ての炭素骨格を最長の直鎖の長さに従って場合わけします。

それぞれについて、官能基や付加したハロゲン元素の位置を一つだけ定めて「すべてを重複なく」数えます。

最後にシストランス異性体や鏡像異性体を数えます。

鏡像異性体については、分子が線対称や点対称の時だけ同一構造となって種類が減ることがあります。基本は $2^n$ 種です。

問題を解く際は条件での絞り込みを先にしましょう。そうしなければ時間がいくらあっても足りません。

条件をうまく活用できていないのなら、必須知識を再確認しましょう。