解決済み

オルト・メタ・パラの違いはありますか。

ベストアンサー

ベストアンサー

ベンゼン環の2つの置換基が1位と2位にあるもの(隣り合っているもの)をオルト(ortho)、1位と3位についているものをメタ(meta)、1位と4位(反対側)についているものをパラ(para)と言います。

そもそもオルト・メタ・パラの位置関係は最初にベンゼン環についている置換基の種類によってある程度決定します。これを配向性と言います。

画像は、各置換基の配向性と反応性がまとまっています。

メタ配向性置換基(画像左側の置換基)はいずれも電子求引基であり、ベンゼン環の炭素に隣接した原子はプラスに帯電またはプラスに分極した原子を持っています。これらの置換基はベンゼン環から電子を引っ張っているのでベンゼン環の反応性は低くなります。

オルト・パラ配向性置換基(画像右側の置換基)は、いずれもベンゼン環の炭素と直接結合した原子上に非共有電子対を持っています。これらの置換基は、ベンゼン環に電子を供与しているのでベンゼン環上の電子密度が高まりベンゼン環の反応性が高まっています。

少し特殊なのがハロゲン置換基(画像真ん中あたり)です。ハロゲンは原子上に非共有電子対を有しているため、オルト・パラ配向性ですが、電気陰性度が高くベンゼン環上の電子を引っ張る為、ベンゼン環の反応性を低くしています。

質問者からのお礼コメント

質問者からのお礼コメント

ありがとうございます。

そのほかの回答(0件)

関連する質問

もっとみる